So sánh nhiệt độ sôi của các chất hữu cơ Hóa 12

So sánh nhiệt độ sôi của các chất hữu cơ Hóa 12

Nhiệt độ sôi của một chất là giới hạn ở nhiệt độ mà chất lỏng đó sẽ chuyển sang thể khí (xảy ra ở cả bên trong và bên trên bề mặt chất lỏng). Bất cứ một hợp chất hữu cơ nào đều có một nhiệt độ sôi nhất định và khác nhau ở mỗi chất. Vậy nên chủ đề hôm nay chúng ta sẽ so sánh nhiệt độ sôi của các chất hữu cơ và nguyên nhân gây ra sự khác nhau đó.

Nhiệt độ sôi của các chất

Nhiệt độ sôi phụ thuộc vào các yếu tố sau đây:

• Liên kết hiđro
• Độ phân cực phân tử
• Khối lượng phân tử
• Hình dạng phân tử

Nguyên tắc so sánh nhiệt độ sôi

Nguyên tắc 1: Hai hợp chất có cùng khối lượng hoặc khối lượng xấp xỉ nhau thì hợp chất nào có liên kết hiđro bền hơn sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn.

Nguyên tắc 2: Hai hợp chất cùng kiểu liên kết hiđro, hợp chất nào có khối lượng lớn hơn sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn.

Nguyên tắc 3: Hai hợp chất là đồng phân của nhau thì đồng phân cis có nhiệt độ sôi cao hơn đồng phân trans.(giải thích: Đó là do mô men lưỡng cực.Đồng phân cis mô men lưỡng cực khác 0, đồng phân trans có mô men lưỡng cực bằng 0 hoặc bé thua mô men lưỡng cực của đồng phân cis.

Nguyên tắc 4: Hai hợp chất là đồng phân của nhau thì hợp chất nào có diện tích tiếp xúc phân tử lớn hơn sẽ có nhiệt độ cao hơn hơn.

Nguyên tắc 5: Hai hợp chất có khối lượng bằng nhau hoặc xấp xỉ nhau, hợp chất nào có liên kết ion sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn.

Nguyên tắc 6: Hai hợp chất hữu cơ đều không có liên kết hiđro, có khối lượng xấp xỉ nhau thì hợp chất nào có tính phân cực hơn sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn.

Yếu tố ảnh hưởng đến nhiệt độ sôi của các chất hữu cơ

Liên kết hiđro (Xét với các loại hợp chất khác nhau)

– Hợp chất có liên kết hiđro thì nhiệt độ sôi cao hơn hợp chất không có liên kết hiđro

                VD: HCOOH > HCHO

– Liên kết hiđro càng bền, nhiệt độ sôi càng cao

                VD: CH3COOH  >   C2H5OH  > C2H5NH2

– Hợp chất có liên kết hiđro liên phân tử có nhiệt độ sôi cao hơn hợp chất có liên kết hiđro nội phân tử.

                (với vòng benzen: o- < m- < p- )

Độ phân cực phân tử (Xét với các loại hợp chất khác nhau, không có liên kết hidro)

– Phân tử có độ phân cực lớn có nhiệt độ sôi cao hơn

(độ phân cực là mức độ chênh lệch về lực hút trong phân tử khi có nhóm hút electron)

                este  >  xeton  >  anđehit  > dẫn xuất halogen >  ete   > CxHy

                -COO –  >  C = O  >   CHO  >   R – X  >  -O-   > C – H

Khối lượng mol phân tử (xét với các chất đồng đẳng)

– Khối lượng phân tử lớn, nhiệt độ sôi càng lớn

Ví dụ: CH3COOH > HCOOH

Hình dạng phân tử (xét với các đồng phân)

– Hình dạng càng nhiều nhánh, nhiệt độ sôi càng thấp, nhiệt độ nóng chảy càng cao (do diện tích tiếp xúc phân tử giảm)

– Nhánh càng gần nhóm chức thì nhiệt độ sôi càng thấp

– Đồng phân cis có nhiệt độ sôi cao hơn đồng phân trans (do momen lưỡng cực lớn hơn).

Chú ý:  Axit >  ancol >  amin > este > xeton > anđehit > dẫn xuất halogen > ete > CxHy

– Nếu có H2O: t(H2O) = 100oC > ancol có 3 nguyên tử C và < ancol có từ 4C trở lên

– Nếu có phenol:  tphenol > ancol có 7C trở xuống và axit có ≤ 4C

Trình tự so sánh nhiệt độ sôi

Phân loại liên kết Hidro và không liên kết Hidro

• Nhóm liên kết Hidro: Loại liên kết hidro → Khối lượng → Cấu tạo phân tử
• Nhóm không lk Hidro: Khối lượng → Cấu tạo phân tử

Bài tập áp dụng

Câu 1. Nhiệt độ sôi của các axit cacboxylic cao hơn anđehit, xeton, ancol có cùng số nguyên tử C là do

A. Axit cacboxylic chứa nhóm C = O và nhóm OH

B. Phân tử khối của axit lớn hơn và nguyên tử H của nhóm axit linh động hơn

C. Có sự tạo thành liên kết hiđro liên phân tử bền

D. Các axit cacboxylic đều là chất lỏng hoặc chất rắn

Câu 2. So sánh nhiệt độ sôi của các chất axit axetic, axeton, propan, etanol

A. CH₃COOH > CH₃CH₂CH₃ > CH₃COCH₃ > C₂H₅OH

B. C₂H₅OH > CH₃COOH > CH₃COCH₃ > CH₃CH₂CH₃

C. CH₃COOH > C₂H₅OH > CH₃COCH₃ > CH₃CH₂CH₃

D. C₂H₅OH > CH_3­COCH₃ > CH₃COOH > CH₃CH₂CH₃

Câu 3. Nhiệt độ sôi của axit thường cao hơn ancol có cùng số nguyên tử cacbon là do

A. Vì ancol không có liên kết hiđro, axit có liên kết hiđro

B. Vì liên kết hiđro của axit bền hơn của ancol

C. Vì khối lượng phân tử của axit lớn hơn

D. Vì axit có hai nguyên tử oxi

Câu 4. Trong số các chất sau, chất có nhiệt độ sôi cao nhất là

A. CH₃CHO                 B. C₂H₅OH                       C. CH₃COOH                       D. C₅H₁₂

Câu 5. Chỉ ra thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi của các chất ?

A. CH₃CHO, C₂H₅OH, CH₃COOH                         C. C₂H₅OH, CH₃COOH, CH₃CHO

B. CH₃CHO, CH₃COOH, C₂H₅OH                         D. CH₃COOH, C₂H₅OH, CH₃CHO

Câu 6. Cho các chất CH₃CH₂COOH (X) ; CH₃COOH ( Y) ; C₂H₅OH ( Z) ; CH₃OCH₃ (T). Dãy gồm các chất được sắp xếp tăng dần theo nhiệt độ sôi là

A. T, X, Y, Z                     B. T, Z, Y, X                      C. Z, T, Y, X                      D. Y, T, Z, X

Câu 7. Cho các chất sau: CH₃COOH (1) , C₂H₅COOH (2), CH₃COOCH₃ ­(3), CH₃CH₂CH₂OH (4). Chiều tăng dần nhiệt độ sôi  của các chất trên theo thứ tự từ trái qua phải là:

A. 1, 2, 3, 4                   B. 3, 4, 1, 2                     C. 4, 1, 2, 3                     D. 4, 3, 1, 2.

Câu 8. Nhiệt độ sôi của mỗi chất tương ứng trong dãy các chất sau đây, dãy nào hợp lý nhất ?

           C₂H₅OH            HCOOH             CH₃COOH

A.        118,2^oC             78,3^oC               100,5^oC

B.        118,2^oC             100,5^oC             78,3^oC

C.        100,5^oC             78,3^oC               118,2^oC

D.        78,3^oC               100,5^oC             118,2^oC

Câu 9. Chỉ ra thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi của các chất ?

A. CH₃OH < CH₃CH₂COOH  <  NH₃  <  HCl

B. C₂H₅Cl  <  CH₃COOCH₃  <  C₂H₅OH  <  CH₃COOH

C. C₂H₅Cl < CH₃COOH   <   C₂H₅OH

D. HCOOH  <  CH₃OH  <  CH₃COOH  <  C₂H₅F

Câu 10. Xét phản ứng: CH₃COOH + C₂H₅OH   =>   CH₃COOC₂H₅ + H₂O.

Trong các chất trong phương trình phản ứng trên, chất có nhiệt độ sôi thấp nhất là:

A. C₂H₅OH                      B. CH₃COOC₂H₅                        C. H₂O                       D. CH₃COOH_­

Đáp án:

>> Giải bài tập phản ứng nhiệt nhôm.

Để dễ dàng so sánh nhiệt độ sôi của các chất hữu cơ ta chỉ cần nhớ 4 bước nhỏ sau đây. Đầu tiên là phân loại là chất liên kết ion hay cộng hóa trị, tiếp đó chúng ta sẽ phân loại các chất có liên kết Hidro, rồi so sánh giữa các chất trong cùng 1 nhóm và đi đến kết luận.

Giáo dục