Gợi ý giải bài tập phản ứng tách nước của Ancol

Gợi ý giải bài tập phản ứng tách nước của Ancol

Ancol là một chuyên đề hay và rất quan trọng trong các bài tập về hoá học hữu cơ. Trong các bài tập hoá học hữu cơ bài tập về ancol chiếm chủ yếu. Nếu không có phương pháp giải nhanh thì gặp rất nhiều khó khăn, lúng túng và mất rất nhiều thời gian cho việc giải bái toán. Ancol có nhiều dạng bài tập nhưng chủ đề Hóa Học 11 chúng ta chỉ tìm hiểu một trong số chúng đó là dạng phản ứng tách nước của Ancol.

Phản ứng tách nước của Ancol là gì?

Phản ứng tách nước của Ancol có hai kiểu:

• Phản ứng tách nước tạo este:

ROH + ROH → ROR + H₂O

ROH + R’OH → ROR’ + H₂O

• Phản ứng tách nước tạo anken:

C_nH_2n+1OH → C_nH_2n + H₂O

Phương pháp giải bài tập phản ứng tách nước của Ancol

Phản ứng tách H₂O tạo este

M_ancol = m_ete + m_nước

1. Tách nước hỗn hợp chứa a ancol có a( a+1 ):2 ete trong đó có a ete đối xứng

2. Tách nước hỗn hợp các ancol thu các ete có số mol bằng nhau suy ra các ancol có số mol bằng nhau.

3. Tách nước hỗn hợp ancol đơn chức thu các ete đơn chức. Đốt 1 trong các ete thu số mol CO₂ = số mol H₂O suy ra có 1 ancol chưa no và ancol có 1 lk π ( C = C ).

4. Tách H₂O ancol đơn chức X thu sản phẩm Y có dY/X > 1, Y là ete

Ví dụ 1:  Đun nóng hỗn hợp hai ancol đơn chức mạch hở với H₂SO₄ đặc thu hỗn hợp các ete. Lấy 7,2 g một trong các ete đem đốt cháy hoàn toàn thu 8,96 lit CO₂ (đkc) và 7,2 g H₂O. Hai ancol đó là

A. CH₃OH, CH₂=CH-CH₂-OH                            B. C₂H₅OH, CH₂=CH-CH₂-OH

C. CH₃OH. C₃H₇OH                                           D. C₂H₅OH, C₃H₇OH

Lời giải:

Hai ancol đơn chức nên ete thu được là đơn chức

Ta có:

Suy ra este: C_nH_2nO

Phản ứng :       C­_nH_2nO        →          nCO₂

7,2 gam                     0,4 mol

Ta có :            suy ra: n=4

Vậy ete này là: C₄H₈O

Vậy 2 ancol là CH₃OH và CH₂=CH-CH₂OH chọn A

Ví dụ 2: Tách H₂O ancol đơn chức X thu sản phẩm Y có dY/X = 1,4375. X là

A. CH₃OH                 B.C₂H₅OH                  C. C₃H₅OH                  D. C₄H₇OH

Lời giải:

Do dY/X > 1 nên Y là ete

Ta có phản ứng:                   2ROH     →    R –O-R             +          H₂O

Ta có:

Vậy: ancol CH₃OH chọn A

Phản ứng tách H₂O tạo anken

1. Định luật BTKL suy ra : m_ancol =   m_olefin  +  m_nước

2. Nếu tách nước ancol tạo olefin thì ancol no đơn chức

3. Nếu tách nước hai ancol thu 2 olefin liên tiếp thì 2 ancol đơn no liên tiếp

4. Hỗn hợp 2 ancol đơn no khi tách nước chỉ tạo 1 olefin, 2 ancol là CH₃OH và ancol đơn no bậc 1 hoặc 2 ancol là đồng phân C₃H₇

5. Tách H₂O ancol đơn chức X thu sản phẩm Y có dY/X < 1, Y là hidrocacbon

Ví dụ 1: Tách nước hỗn hợp hai ancol A, B thu được hai olefinliên tiếp. Dẫn hai olefin này hấp thụ hoàn toàn vào dd Br₂ thấy khối lượng bình Br₂ tăng 3,5gam. Mặt khác nếu cho hỗn hợp hai ancol trên tác dụng Na dư thu 0,05 mol H₂. Tìm A, B và tính % số mol?

A. C₂H₅OH (50%) và C₃H₇OH (50%)                        B. C₂H₅OH (40%) và C₃H₇OH (60%)

C. C₃H₇OH (50%) và C₄H₉OH (50%)                        D. C₃H₇OH (40%) và C₄H₉OH (60%)

Lời giải:

Khối lượng bình Br₂ tăng bằng khối lượng olefin, m_olefin = 3.5 gam

Do tách nước hai ancol thu 2 olefin liên tiếp nên 2 ancol đơn no liên tiếp

Đặt CTTQ của 2 ancol:  C_nH_2n+1OH   và   C_mH_2m+1OH

Suy ra công thức trung bình: C_pH_2p+1OH        với: n < p < m = n + 1

2C_pH_{2p +1}OH     +    2Na   →   2C_pH_{2p +1}ONa     +     H₂

0,1                                                                           0,05 mol

C_pH_{2p +1}OH    →   C_pH_2p   +    H₂O

0,1 mol                 3,5 gam

Ta có:    suy ra: p = 2,5

Suy ra: 

Gọi a là số mol C₂H₅OH

Vậy: (0,1 – a) là số mol C₃H₇OH

Ta có: 

Vậy % số mol mỗi chất 50%, chọn A

Ví dụ 2: Tách nước ancol đơn chức A có H₂SO₄ đặc làm xúc tác ở nhiệt độ nhất định thu sản phẩm B có dB/A = 0,7. Vậy A là:

A. C₂H₅OH                B. C₃H₇OH                 C. C₄H₇OH                 D. C₃H₅ OH

Lời giải:

Do dA/B < 1 nên B là Hidrocacbon, đặt A : ROH

ROH    →    ( R-1)   +    H₂O

Ta có:

Vậy ancol C₃H₇OH chọn B

Lưu ý: Hỗn hợp 2 chất

Nếu:     suy ra hai chất có số mol bằng nhau.

✓ Ghi nhớ: Công thức tính pH

Bài tập trắc nghiệm

Phản ứng tách H₂O tạo anken

Câu 1: Khi tách nước từ một chất X có công thức phân tử C₄H₁₀O tạo thành 3 anken là đồng phân của nhau (tính cả đồng phân hình học). Công thức cấu tạo thu gọn của X là :

A. CH₃CH(OH)CH₂CH₃                       B. (CH₃)₃COH

C. CH₃OCH₂CH_2­CH₃                               D. CH₃CH(CH₃)CH₂OH

(Trích đề thi TSĐH – CĐ – A – 2007 – Mã 429)

Hướng dẫn

Loại dần đáp án không phù hợp; Loại B và C vì B, C không bị tách nước

Loại D do D chỉ có một hướng tách nên không thể tạo ra 3 anken

Vậy chọn đáp án A

Câu 2: Khi thực hiện phản ứng tách nước đối với ancol X, chỉ thu được 1 anken duy nhất. Oxi hoá hoàn toàn một lượng chất X thu được 5,6 lít CO₂ (đktc) và 5,4 gam H₂O. Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X?

A. 5                        B. 4                         C. 2                        D. 3

(Trích đề thi TSCĐ – B – 2007 – Mã 197)

Hướng dẫn

X bị tách nước tạo 1 anken  X là ancol no, đơn chức và chỉ có 1 hướng tách

Công thức phân tử của X là C_nH_2n+1OH ; Có n_ancol = n_HO – n_CO= 5.4/18 – 5.6/22.4 = 0,05 mol

Và n = 0.25/0.05 = 5 . Nên công thức phân tử của X là C₅H₁₁OH

Công thức cấu tạo của X là

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂OH ; CH₃ – CH(CH₃) – CH₂ – CH₂OH

CH₃ – CH₂ – CH(CH₃) – CH₂OH ;

Chọn đáp án D

Câu 3: Tách nước hoàn toàn từ hỗn hợp X gồm 2 ancol A, B ta được hỗn hợp Y gồm các olefin. Nếu đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X thì thu được 1,76 g CO₂. Khi đốt cháy hoàn toàn Y thì tổng khối lượng nước và CO₂ tạo ra là

A. 2,94 g                   B. 2,48 g                  C. 1,76 g                   D. 2,76 g

Hướng dẫn            

Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố cacbon ta có:

Lượng CO₂ thu được khi đốt cháy Y bằng khi đốt cháy X = 1.76/44 = 0,04 mol

Mà Y là hỗn hợp các olefin nên số mol H₂O = số mol CO₂ = 0,04 mol

Vậy tổng khối lượng CO₂ và H₂O thu được là : 0,04 . 18 + 1,76 = 2,48 g

Chọn đáp án B

Câu 4: Cho các ancol sau :

(1) CH₃CH₂OH                                             (2) CH₃CHOHCH₃

(3) CH₃CH₂CH(OH)CH₂CH₃                        (4) CH₃CH(OH)C(CH₃)₃

Dãy gồm các ancol khi tách nước từ mỗi ancol chỉ cho 1 olefin duy nhất là

A. 1, 2                 B. 1, 2, 3                 C. 1, 2, 4                   D. 1, 2, 3, 4

Hướng dẫn:

Chọn đáp án C

Câu 5: Cho dãy chuyển hoá sau :     CH₃CH₂CH₂OH  X Y

Biết X, Y là sản phẩm chính. Vậy công thức cấu tạo của X và Y lần lượt là

A. CH₃ – CH = CH₂, CH₃CH₂CH₂OH                  B. CH₃ – CH = CH₂, CH₃CH₂CH₂OSO₃H

C. CH₃ – CH = CH₂, CH₃CHOHCH₃                       D. C₃H₇OC₃H₇, CH₃CH₂CH₂OSO₃H

Hướng dẫn:

Chọn đáp án C

Phản ứng tách H₂O tạo este

Câu 1: Đun nóng hỗn hợp gồm 2 ancol đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng với H₂SO₄ đặc ở 140^oC. Sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 6 gam hỗn hợp 3 ete và 1,8 gam nước. Công thức phân tử của 2 ancol trên là

A. CH₃OH và C₂H₅OH                                 B. C₃H₇OH và C₄H₉OH

C. C₃H₅OH và C₄H₇OH                               D. C₂H₅OH và C₃H₇OH

(Trích đề thi TSĐH – CĐ – B – 2008 – mã 195)

Hướng dẫn

Ta có n_ancol = 2n_nước = 2 * (1.8/18) = 0,2 mol

áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có : m_ancol = m_ete + m_nước = 6 + 1,8 = 7,8 gam

Gọi công thức chung của 2 ancol ROH.

Suy ra M_ancol = 7.8/0.2 = 39    → R = 39 – 17 = 22

Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol phải là CH₃OH và C₂H₅OH

Chọn đáp án A

Câu 2: Đun 132,8 gam hỗn hợp 3 ancol no, đơn chức với H₂SO₄ đặc, 140^oC thu được hỗn hợp các ete có số mol bằng nhau và có khối lượng là 111,2 gam. Số mol của mỗi ete trong hỗn hợp là

A. 0,1 mol                 B. 0,15 mol                 C. 0,4 mol                D. 0,2 mol

Hướng dẫn

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m_nước = m_ancol – m_ete = 132,8 – 111,2 = 21,6 gam

n_nước = 21.6/18 = 1,2 mol

Mặt khác  n_ete = n_nước = 1,2 mol

3 ancol tách nước thu được 6 ete và các ete có số mol bằng nhau

Vậy số mol mỗi ete là : 1.2/6 = 0,2 mol.

Chọn đáp án D

Câu 3: Đun 2 ancol đơn chức với H₂SO₄ đặc ở 140^oC thu được hỗn hợp 3 ete. Lấy 0,72 gam một trong 3 ete đem đốt cháy hoàn toàn thu được 1,76 gam CO₂ và 0,72 gam nước. Hai ancol đó là

A. CH₃OH và C₂H₅OH                           B. C₂H₅OH và C₃H₇OH

C. C₂H₅OH và C₄H₉OH                         D. CH₃OH và C₃H₅OH

Hướng dẫn

Vì ancol đơn chức tách nước cũng thu được ete đơn chức mà ete cháy cho số mol CO₂ = số mol H₂O nên công thức phân tử của ete là C_nH_2nO

Ta có sơ đồ:   C_nH_2nO       →       nCO₂

0.04/n                  0,04 mol

Khối lượng ete là: 0.04/n * (14n + 16) = 0,72   → n = 4

Vậy: công thức phân tử của ete là C₄H₈O

→ Công thức phân tử của 2 ancol phải là CH₃OH và CH₂ = CH – CH₂OH.

Chọn đáp án D.

Câu 4: Cho V lít (đktc) hỗn hợp khí gồm 2 olefin liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng hợp nước (xúc tác H₂SO₄ đặc), thu được 12,9 gam hỗn hợp A gồm 3 ancol. Đun nóng hỗn hợp A trong H₂SO₄ đặc ở 140^oC thu được 10,65 gam hỗn hợp B gồm 6 ete khan. Công thức phân tử của 2 anken là

A. C₂H₄ và C₃H₆                              B. C₃H₆ và C₄H₈

C. C₄H₈ và C₅H₁₀                            D. C₂H₄ và C₄H₈

Hướng dẫn

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m_nước = m_ancol – m_ete = 12,9 – 10,65 = 2,25 gam

n_nước = 2.25/18 = 0,125 mol

Ta có n_ancol = 2n_nước = 2 * 0,125= 0,25 mol. Gọi công thức chung của 2 ancol là ROH

Suy ra: M ancol = 12.9/0.25         → R= 51,6 = 51,6 – 17 = 34,6.

Mà 2 anken là đồng đẳng liên tiếp nên 3 ancol có 2 ancol là đồng phân của nhau và cũng là các ancol đồng đẳng liên tiếp.

Nên 3 ancol là C₂H₅OH và C₃H₇OH  2 anken là C₂H₄ và C₃H₆.

Chọn đáp án A

Câu 5: Đun 2 ancol no đơn chức với H₂SO₄ đặc ở 140^oC thu được hỗn hợp 3 ete. Lấy một trong 3 ete đem đốt cháy hoàn toàn thu được 1,32 gam CO₂ và 0,72 gam nước. Hai ancol đó là

A. CH₃OH và C₂H₅OH                           B. C₂H₅OH và C₄H₉OH

C. C₂H₅OH và C₃H₇OH                         D. CH₃OH và C₃H₇OH

Hướng dẫn

Vì ancol đơn chức tách nước cũng thu được ete đơn chức mà ete cháy cho số mol CO₂ < số mol H₂O

Nên công thức phân tử của ete là C_nH_2n+2O

Ta có: n_ete = 0,04 – 0,03 = 0,01 mol. Suy ra n = 0.03/0.01 = 3

Vậy công thức phân tử của ete là C₃H₈O

→ Công thức phân tử của 2 ancol phải là CH₃OH và CH₃ – CH₂OH.

Chọn đáp án A.

Trên đây là phương pháp và một số ví dụ có hướng dẫn giải cho bài toán về phản ứng tách nước của Ancol, giúp học sinh dễ hiểu, dễ vận dụng, tránh được lúng túng, sai lầm và làm nhanh không mất nhiều thời gian, nâng cao kết quả trong các kì thi trắc nghiệm.

Giáo dục